Сначала рассмотрим чисто технические вопросы...
Речные суда вообще то строились и сейчас строятся если только для прибрежного плавания, без необходимого для открытого моря запаса прочности..., однако, особенность ушкуя в том, что он строиться методом нашивки на здоровенное дерево, которое само по себе укрепляет корпус от скручивания и перелома на длинной волне, но шторм такой корабль конечно-же не выдержит, т.е. риск плавания в открытом океане, а ГГ до Карибского моря, поближе к золоту надо проплыть около 10 тыс километров, т.е. при высокой средней скорости в 8 миль это будет месяц и более. Очень высокие риски..., впрочем у ГГ огромный ушкуй, поэтому можно оговорить его мореходность, ну..., что его монструозный ушкуй, а он по размерам минимум на 250-300 тонн, сделан в морском варианте, т.е. дубовый укрепленный набор и в трюме лежит что-то типа продольного накладного шверта вместо киля для плавания в открытом море - установят на готовые посадочные места, жестко соединенные с набором, при выходе в море
Строить корабли долго, наверное лучше купить..., благо есть деньги, да и корабли всяко потом пригодятся, однако, больше 3-4 кораблей ему не нужно. Не следует забывать, что в начале 15-го века редко строили суда более 200-250 тонн водоизмещения, да и у Колумба, который через полвека поплывет открывать Америку флагманом была небольшая, 25 метровая трехмачтовая каракка на 200 тонн а самое маленькое судно в его эскадре было 100 тонное. Вопрос где взять..., автор уже решил, либо купить, можно прямо на верфях в Ганзейских городах или с рук, либо добыть пиратством - отобрать в море. Для сравнения - 1000 тонн - это примерно 20 ж.д вагонов грузов.
Теперь о стратегии и тактике, о составе снаряжения, пассажирах и грузах. Ну..., вовсе не обязательно пытаться увезти все сразу - трудоемко и очень заметно, но самое главное в том, что из В.Новгорода все водные пути предполагали переволакивание корабля по суше (смотреть тут:
http://lib.ru/TURIZM/oldways/p5.htm), что для морских судов не приемлемо, а это значит нужно либо в Пскове все делать, либо вообще на Балтике, кстати..., это удобно еще и потому, что надо скрыться с глаз из Новгорода, где он уже насветился в полный рост..., нет, он конечно всех победит, но работать и готовится спокойно ему уже не дадут.
Вообще, желательно устроить небольшую базу с замаскированной пристанью и складским комплексом в укромном месте с прямым выходом в море, пусть и по рекам.., где можно спокойно и в тишине комплектовать корабли и грузы, не привлекая внимания и так, привозя людей именно в день отправки, в два или три приема перевезти все что нужно, строго по графику, что-бы ранее перевезенные могли сразу приступить к работам а следующие партии прибыли уже не на пустое место, а сразу включались в процесс.
Кроме своей армии, которую ему придется частично переучивать на моряков, он должен захватить еще 150-200 молодых, до 30 лет, семейств, что-бы организовать полный цикл жизни на новом месте, т.е. домостроение, агросектор, кузнецы, ремесленики и даже парочку кораблестроителей, которые на новом месте будут делать продвинутые морские вундеркорабли от шлюпок до 300 тонных бригов и шхун конца 17 века. Значит нужно брать с собой лошадей, хотя-бы штук 20-30, ну..., десяток под седло бойцам, 3-4 под грузы и пушки и остальные в гражданский сектор, на работы и на развод племени. Телег тоже нужно десяток разных, ну..., грузовых платформ и для длинномеров - лес возить, однако все это в разобранном состоянии, с запасными колесами, десяток плугов и борон обязательно, а для остальных только металлические наконечники - остальное на месте сделают сами, кузницы само-собой, запас металла и инструмента всякого, еду и одежду на первое время. Расходные материалы - пеньковые канаты и деготь для корабельного такелажа..., да и для телег деготь нужен..., для станков токарных и вообще всего чему их ГГ научит, для всего нужна смазка - деготь, в общем, это лучше описать как-то обобщенно, что-бы было видно, что ничего не забыто. Потом, со временем ГГ будет так-же скрытно завозить туда еще людей, с тем, что-бы довести колонию до 2,5-3 тысяч человек в первые 5 лет..., все могут думать. что он везет людей в Африку..., в теплые края, потому что ему придется уже потом как то предъявлять очевидцев, что-бы переселенцы верили ему.
Можно оставить своего агента, что-бы он выждав месяц-два, он продолжал процесс в отсутствие ГГ и еще через полгода подготовил новую партию людей и грузов. Все надо делать скрытно, в одни руки много покупать нельзя - станет много любопытных, да и деньги светить тоже не фонтан, что-бы не засветится перед разведками и просто перед любителями чужих денежек.
Ложь – удел рабов, свободные люди должны говорить правду. \Мишель де Монтень\
Свободен тот, кто может не лгать. \А.Камю\